დნმ-ის შესწავლა ერთ-ერთი უმნიშვნელოვანესი ამოცანაა ამ დარგში მომუშავე მეცნიერებისთვის, რომლებიც მას მოლეკულის და ატომების დონეზე იკვლევენ. ატომის ბირთვის შემადგენელია პროტონი, რომლის გადატანის პროცესები უმნიშვნელოვანეს როლს ასრულებენ ქიმიური და ბიოქიმიური რეაქციების მიმდინარეობაში. ამის დასტურია პროტოტროპული ტაუტომერია, ჰიდრირება, დეჰიდრირება და განსაკუთრებით პროტონის გადატანა ნუკლეოტიდურ ფუძეებს შორის, რომელიც განაპირობებს მუტაციურ პროცესებს დნმ-ში. მსოფლიო მეცნიერებში დიდ ინტერესს იწვევს ერთი, ორი და სამი ქიმიური ბმით დაშორებულ ატომებს შორის პროტონის გადატანის მექანიზმების კვლევა, რაც უშუალო კავშირშია ბიოლოგიურად აქტიურ ჰეტეროციკლურ ნაერთებში მიმდინარე მუტაციურ პროცესებთან. ორგანულ მოლეკულაში ხშირად ადგილი აქვს პროტონის გადატანას, მაგრამ არ არის ცნობილი ამ პროცესის მექანიზმები. ამ პრობლემაზე მუშაობს სხვადასხვა ქვეყნის მრავალი მეცნიერი და მათ შორის ივ. ჯავახიშვილის სახელობის თბილისის სახელმწიფო უნივერსიტეტის ფიზიკური ქიმიის მიმართულების სამეცნიერო ჯგუფი, რომლის ხელმძღვანელია პროფ. ჯუმბერ კერესელიძე. კერძოდ, შემოთავაზებულია პროტონის გადატანის ახალი მოლეკულათაშორისი მექნიზმები: ციკლურ-დიმერული (1) → (2) და (3) → (4), სტეკინგური (9) → (10), (11) → (12) და (13) → (14), რომელშიც მოლეკულები განთავსებულია პარალელურ სიბრტყეებში და პენტამერული (15) → (16), რომელიც წარმოადგენს იმიდაზოლის ხუთი მოლეკულისგან შექმნილ ციკლს, რომელშიც ხორციელდება 1H – 3H პროტონის გადატანა. შემოთავაზებული მექანიზმების უპირატესობა მდგომარეობს იმაში, რომ ისინი წარმოადგენენ ერთსტადიან, არაიონურ პროცესებს დაბალი ენერგეტიკული დანახარჯებით, ტრადიციულ მრავალსტადიან მექანიზმებისგან განსხვავებით. ამით დასაბამი მიეცემა თეორიული ქიმიის ახალ მიმართულებას, რომლის დანიშნულება იქნება დაგეგმილი და მიზანმიმართული სინთეზის განხორციელება ქიმიური მეცნიერების უახლესი ფუნდამენტური წარმოდგენების გათვალისწინებით (1. Кереселидзе, Дж. А., Ж. Физ. Хим., 1998, 72, 144-146. 2. Chem. Heterocycl. Comp., 1999, 6, 757-759. 3. Kereselidze J. A., Zarqua T.Sh. Chem. Heterocycl. Comp., 2000, 10, 1342-1344. 4. Kereselidze J. A., Zarqua T.Sh., Kikalishvili T. J., Churgulia E. J., Makaridze M. S. Russ. Chem. Rev. 2002, 71, 993-1003. 5. Kereselidze J. A., Phachulia Z.V. Theoret. and Experim. Chem. 2008, 44, 144-147. 6. Kereselidze J. A., Phachulia Z.V., Zarqua T.Sh. Chem. Heterocycl. Comp., 2009, 6, 856-861. 7. Zarqua, T., Kereselidze, J., Pachulia Z. J. Biol. Phys. Chem. 2010, 10, 71-73. 8. Kereselidze, J.A,, Pachulia Z.V. Kvaraia, M. Biol. Phys. Chem. 2011, 11, 51-53).

აზოტშემცველ ჰეტეროციკლურ ნაერთებში პროტონის გადატანის მექანიზმების შესწავლას ნაკლები ყურადღება ექცეოდა და მხოლოდ უკანსკნელი 15-20 წლის განმავლობაში შესრულდა თეორიული და ექსპერიმენტული კვლევები თანამედროვე ფიზიკური მეთოდების გამოყენებით და არსებული კლასიკური წარმოდგენების გათვალისწინებით. მიჩნეული იყო, რომ პროტონის გადატანა ტაუტომერულ პროცესებში წარმოადგენს შიდამოლეკულურ პროცესს. ჩვენს მიერ ინფრაწითელი სპექტრომეტრიის მეთოდის გამოყენებით ნაჩვენები იქნა, რომ ეს პროცესი ხორციელდება პროტონის მოლეკულათაშორისი გადატანით, რომელსაც შემდეგში ციკლურ-დიმერული მექანიზმი ეწოდა (ნახ. 1).

ქვანტურ-ქიმიური მეთოდის გამოყენებით გამოკვლეულია 7-აზაინდოლში 1H-7H პროტონის გადატანა და ნაჩვენებია, რომ ეს გადაჯგუფებაც ხორციელდებოდა ციკლურ-დიმერული მექანიზმით (ნახ. 2):

ეს მოდელი გამოყენებულ იყო ა. ზევაილის ცნობილ ექსპერიმენტში, რომელშიც ხორციელდებოდა N1 - H ბმის გაწყვეტის რეგიოსელექციური ინიცირება ფემტოწამური ლაზერული იმპულსებით. ამ კვლევებისთვის ა. ზევაილს 1999 წ ნობელის პრემია მიენიჭა და ამით დასაბამი მიეცა თანამედროვე ქიმიური მეცნიერების ახალ მიმართულებას - ფემტოქიმიას.

ნახ.2                                                                                                                             ნახ.3

პროტონის გადატანას ნუკლეოტიდურ ფუძეებს შორის განსაკუთრებული მნიშვნელობა აქვს ფუნდამენტური და გამოყენებითი თვალსაზრისით. კერძოდ, ფუნდამეტურ შედეგად მიჩნეულია ნუკლეოტიდური ფუძეების ახალი ტაუტომერული ფორმების გამოვლენა ენერგეტიკული შეფასების საფუძველზე. რაც შეეხება გამოყენებით მხარეს, ეს არის პ. ლოვდინის და ვ. ზენგერის ჰიპოთეზაზე აგებული რაოდენობრივი შედეგები, რომლის მიხედვით დნმ-ში მუტაციის სიხშირე შეიძლება შეფასებულ იქნას იშვიათი ტაუტომერული ფორმების კონცეტრაციების ნამრავლით (ნახ. 3):

ამ შედეგს გააჩნია წმინდა თეორიული დატვირთვა, რადგან აღნიშნული კონცენტრაციების განსაზღვრა დაკავშირებულია მთელ რიგ ექსპერიმენტულ სირთულეებთან. მეორე მხრივ, ადეკვატური ვითარების შექმნა შესაძლებელია კონცენტრაციების შეცვლით ნუკლეოტიდურ ფუძეებს შორის პროტონის გადატანის პროცესში ლაქტამ-ლაქტიმური (LL) და ამინ-იმნური (AI) ტაუტომერული წონასწორობის მუდმივებით. შესაბამისად,

nm = KT(LL) KT(AI)

ასეთი მიდგომის ადეკვატურობა დადასტურებულია ამ მუდმივების ქვანტურ-ქიმიური მეთოდებით შესრულებული გამოთვლებით.

ნახ.4

პროტონის გადატანის რეაქციების არატრადიციული მექანიზმების თვალსაჩინო მაგალითია ექვსწევრა ჰეტეროციკლების პარა-მდგომარეობაში პროტონის გადატანის სტეკინგური მექანიზმი (ნახ. 4).

რის შედეგადაც მიიღება 4-პირიდონის (9), 4-პირიდინთიონის (11) და პარა-ამინო-პირიდინის (13) ტაუტომერული ფორმები: (10), (12) და (14). სტეკიგური პროცესი მიმდინარეობს ერთმანეთის მიმართ პარალელურად განლაგებულ მოლეკულებს შორის და მას საფუძვლად უდევს მოლეკულური დინამიკის პრონციპი, რომლის თანახმად მოლეკულები ასრულებენ როგორც რხევით, ასევე ბრუნვით და გადატანით მოძრაობებს.

იმიდაზოლში 1H-3H პროტონის გადატანისთვის ჩვენს მიერ შემოთავაზებულია აგრეთვე ერთ სიბრტყეში მოთავსებული იმიდაზოლის ხუთი მოლეკულისგან შეკრულ ციკლში პროტონის წრიული გადატანის პენტამერული მექანიზმი (ნახ. 5):

ნახ.5

ეს პროცესი მიმდინარეობს ეგზოთერმულად და აქტივაციის დაბალი ენერგიით, რაც მიუთითებს პენტამერული მექანიზმის ადეკვატურობაზე.

"ნიშანდობლივია, რომ ქართველი მეცნიერების მიერ შესრულებული პროტონის გადატანის არატრადიციული მექანიზმების კვლევები დროში დაემთხვა ა. ზევაილის მიერ შექმნილ ისტორიულად უმნიშვნელოვანეს მოვლენას, ქიმიური მეცნიერების ახალი მიმართულების –  ფემტოქიმიის დაფუძნებას, რომლის ძირითადი დანიშნულებაა სარეაქციო ცენტრების რეგიოსელექციური ინიცირება მაღალი სიხშირის ლაზერული იმპულსებით. ამასთან დაკავშირებით ამერიკის ქიმიურმა საზოგადეობამ დაარსა ა. ზევაილის ოქროს მედალი, რომელიც ამ გაზაფხულზე გადაეცა სიდნეის უნივერსიტეტის პროფესორს ნოელ ჰაშს. მედალის გადაცემის ცერემონიალი გაიმართა 2013 წლის 9 აპრილს ნიუ ორლეანში, სადაც ჩვენც ვიყავით მიწვეული. ასეთი ყურადღება ალბათ გამოწვეული იყო იმით, რომ ჩვენს სტატიებში ხშირად მივუთითებდით ა. ზევაილის შრომებზე და, რაც მთავარია, ეს დიდი მეცნიერი კარგად იცნობდა გამოჩენილი ქართველი მეცნიერის გიორგი მრევლიშვილის შრომებს.

ჰეტეროციკლურ ნაერთებში პროტონის გადატანის შემოთავაზებული ციკლურ-დიმერული, სტეკინგური და პენტამერული მექანიზმები წარმოადგენს მოლეკულათაშორის, ერთსტადიან და არაიონურ პროცესებს, რომლის ანალოგი ქიმიური რეაქციების მექანიზმების კლასიკურ თეორიაში არ გვხვდება. აქედან გამომდინარე უნდა მოველოდეთ, რომ დასაბამი მიეცემა ამ ახალი თეორიული მიმართულების განვითარებას და ექსპერიმენტულ კვლევებს.

შესწავლილ მოლეკულურ სისტემებში პროტონის გადატანის მექანიზმების დადგენა შესაძლებლობას იძლევა ქიმიური და ბიქიმიური მიზანმიმართული და დაგეგმილი სინთეზის განხორციელებისათვის. კერძოდ, ზუსტი მექანიზმის ცოდნის შემთხვევაში შესაძლებელია სინთეზის მიმდინარეობისათვის შესაბამისი ხელსაყრელი პირობების შექმნა. ეს არის შესრულებული კვლევების პრაქტიკულად გამოყენების მიზანი, რაც ფართოდ არის დანერგილი განვითარებული ქვეყნების უნივერსიტეტებში და ივ. ჯავახიშვილის სახელობის თბილისის სახელმწიფო უნივერსიტეტშიც ვითარდება საბუნებისმეტყველო მეცნიერების თანამედროვე წარმოდგენების გათვალისწინებით.